Колумб встретился с португальским королем Жуаном II , предложив свой проект поиска морских путей . Встреча не принесла желаемого результата . Экспертная комиссия , которую назначил король , отвергла замысел Колумба . Опытным мореплавателям было очевидно , что он неосуществим , основан на неправильных предположениях о истинных размерах планеты , о соотношении суши и воды на Земле ( по расчетам Колумба , суши на Земле , гораздо больше , чем океана )

По традиционной версии, Колумб еще в 1474 г. обратился за советом относительно кратчайшего морского пути в Индии к Паоло Тосканелли, астроному и географу. Флорентиец прислал в ответ копию своего письма португальскому ученому-монаху, обращавшемуся к нему раньше по поручению короля Афонсу V. В этом письме Тосканелли указывал, что через океан к странам пряностей есть более короткий путь, чем тот, который искали португальцы, плавая вдоль западных берегов Африки. " Я знаю, что существование такого пути может быть доказано на том основании, что Земля - шар. Тем не менее, чтобы облегчить предприятие, отправляю... карту, сделанную мною... На ней изображены ваши берега и острова, откуда вы должны плыть непрерывно к западу; и места, куда вы прибудете; и как далеко вы должны держаться от полюса или от экватора; и какое расстояние вы должны, пройти, чтобы достигнуть стран, где больше всего разных пряностей и драгоценных камней. Не удивляйтесь, что я называю Западом страны, где растут пряности, тогда как их обыкновенно называют востоком, потому что люди, плывущие неуклонно на запад, достигнут восточных стран за океаном в другом полушарии. Но если вы отправитесь по суше - через наше полушарие, то страны пряностей будут на востоке..." Очевидно, Колумб сообщил тогда же Тосканелли о своем проекте, так как тот во втором письме писал генуэзцу: " Я считаю ваш проект плавания от востока к западу... благородным и великим. Мне приятно видеть, что меня хорошо поняли" . В XV в. еще никто не знал, как распределяются на Земле суша и океан. Тосканелли почти вдвое преувеличивал протяжение Азиатского материка с запада на восток и соответственно преуменьшал ширину океана, отделяющего на западе Южную Европу от Китая, определяя ее в третью часть окружности Земли, т. е., по его исчислению, менее чем в 12 тыс. км Япония (Чипангу) лежала, по Тосканелли, примерно в 2 тыс. км к востоку от Китая, и, следовательно, от Лиссабона до Японии нужно пройти менее 10 тыс. км; этапами на этом переходе могли служить Азорские или Канарские о-ва и мифическая Антилия. Колумб сделал к этому исчислению собственные поправки, опираясь на некоторые астрономические и географические книги: к Восточной Азии удобнее всего плыть через Канарские о-ва, откуда нужно пройти на запад 4,5 -5,0 тыс. км, чтобы достигнуть Японии. По выражению французского географа XVIII в. Жана Анвиля, это была величайшая ошибка, которая привела к величайшему открытию . До нас не дошли ни оригиналы, ни копии карты Тосканелли, но она не раз реконструировалась на основании его писем. Этот свой проект Колумб и предложил Жуану II.