августа 1492 года флотилия Колумба вышла из испанского порта Палос.

августа она подошла к Канарским островам. После ремонта "Пинты", давшей течь, на острове Гомера корабли 6 сентября 1492 года, взяв курс на запад, начали переход через Атлантический океан.

сентября 1492 года на пути экспедиции стали появляться пучки зеленых водорослей, которых становилось все больше и больше. Через это необычное водное пространство корабли шли три недели. Так было открыто Саргассово море.

октября 1492 года Колумб изменили курс, и корабли повернули на юго ‑ запад.

октября 1492 года с борта "Пинты" была обнаружена земля. Испанцы достигли островов Багамского архипелага - первой встреченной ими земли в Западном полушарии. Этот день считается официальной датой открытия Америки.

октября 1492 года Колумб высадился на берег, водрузил на нем знамя Кастилии и, составив нотариальный акт, формально вступил во владение островом. Остров был назван Сан ‑ Сальвадором. На нем проживали араваки ‑ народ, который через 20 ‑30 лет был полностью уничтожен. Туземцами Колумбу были подарены "сухие листья" (табак).

‑24 октября 1492 года Колумб подходил еще к нескольким Багамским островам. В домах местных жителей европейцы впервые увидели гамаки.

Узнав от аборигенов о существовании на юге богатого острова, Колумб 24 октября покинул Багамский архипелаг и поплыл дальше на юго ‑ запад. 28 октября флотилия подошла к берегам Кубы, названной Колумбом Хуаной. Общаясь с местными жителями, Колумб решил, что находится на одном из полуостровов Восточной Азии. Ни золота, ни пряностей, ни крупных городов испанцы не нашли. Колумб, полагая, что достиг самой бедной части Китая, решил повернуть на восток, где, по его представлениям, лежала более богатая Япония. Экспедиция двинулась на восток 13 ноября 1492 года.

ноября 1492 года капитан "Пинты" Пинсон увел свой корабль, решив самостоятельно искать богатые острова. Два оставшихся судна продолжали путь на восток, пока не достигли мыса Майси на восточной оконечности Кубы.

декабря 1492 года Колумбом был открыт остров Гаити, названный Эспаньолой из ‑ за сходства его долин с землями Кастилии. Далее, продвигаясь вдоль северного берега, испанцы открыли остров Тортуга.

Двигаясь вдоль северного побережья Эспаньолы, экспедиция 25 декабря 1492 года подошла к Святому мысу (ныне Кап ‑ Аитьен), где "Санта ‑ Мария" села на рифы. С помощью местных жителей с корабля удалось снять пушки, припасы и ценный груз. Из обломков корабля был построен форт, названный Навидад ("Рождество"). Колумб оставил в качестве личного состава форта 39 моряков, а сам 4 января 1493 года вышел в море на "Нинье".

января 1493 года у северного берега Эспаньолы "Нинья" натолкнулась на "Пинту".

января 1493 года оба корабля взяли курс на северо ‑ восток, пользуясь попутным течением - Гольфстримом.

февраля 1493 года поднялась буря, и в ночь на 14 февраля корабли потеряли друг друга из виду.

февраля 1493 года "Нинья" достигла земли. Но только 18 февраля ей удалось пристать к берегу. Обнаруженный остров было решено назвать в честь погибшего корабля экспедиции Санта ‑ Мария (остров Азорского архипелага).

февраля 1493 года "Нинья" покинула Азорские острова. 26 февраля она вновь попала в бурю, которая 4 марта прибила ее к берегу Португалии. 9 марта 1493 года "Нинья" бросила якорь в порту Лиссабона. Жуан II дал Колумбу аудиенцию, на которой мореплаватель известил короля об открытии им западного пути в Индию.

марта "Нинья" смогла отплыть в Испанию. 15 марта, на 225 ‑ й день плавания, она вернулась в порт Палос. В тот же день туда пришла и "Пинта". Колумб привез с собой туземцев (которых в Европе назвали индейцами), немного золота, а также невиданные ранее в Европе растения (кукурузу, картофель, табак) и перья птиц.

Фердинанд II Арагонский и Изабелла Кастильская оказали Колумбу торжественный прием и дали разрешение на новую экспедицию.